氨基酸的化学反应(氨基酸的化学反应有哪些)

氨基酸的化学性质与其氨基、羧基或侧链有关。羧基的反应主要是成盐和成酯,后者常用于多肽合成中的羧基保护。某些酯有活化作用(如对硝基苯酯),可增加羧基活性,在多肽合成中用于活化羧基。在脱羧酶的催化下,氨基酸可脱去羧基,形成伯胺(脯氨酸除外)。

氨基性质活泼,相关反应很多。氨基可与酰化试剂,如酰氯或酸酐在碱性溶液中反应,生成酰胺,在多肽合成中可用于保护氨基。类似的反应也可以用来对肽链N-末端氨基进行标记,用于蛋白质测序或末端分析。比如氨基酸与丹磺酰氯(DNS-Cl)发生磺酰化反应,生成DNS-氨基酸;氨基酸与异硫氰酸苯酯(PITC)生成苯氨基硫甲酰衍生物(PTC-AA),用于蛋白质测序(Edman降解)。还有一种曾用于蛋白质测序的桑格尔试剂(2,4-二硝基氟苯,DNFB)是与氨基发生烃基化反应,生成二硝基苯基氨基酸(DNP氨基酸)。

氨基酸在室温下与亚硝酸反应,会发生脱氨,生成羟基羧酸和氮气。赖氨酸的侧链氨基也能反应,但速度较慢。这个反应可用于蛋白质的化学修饰及氨基酸定量。氨基酸在转氨酶的催化下脱去氨基,会生成相应的酮酸。

氨基酸的化学反应

席夫碱的生成

氨基酸α-氨基上的氢与醛或酮羰基上的氧脱水缩合,会生成含碳氮双键(-C=N-)的亚胺,称为席夫碱(Schiff base)。席夫碱化学性质活泼,能够发生多种反应。糖酵解中的果糖二磷酸醛缩酶就是通过生成席夫碱中间物进行催化的。

氨基酸的化学反应

果糖二磷酸醛缩酶

视紫红质分子中的视黄醛是通过与Lys形成席夫碱而连接到视蛋白上的。催化糖原分解的糖原磷酸化酶含有磷酸吡哆醛辅基,它也是通过与Lys形成席夫碱进行连接的,不过这个席夫碱还能促进底物中的α-1,4-糖苷键断裂。

在食品工业中非常重要的羰氨反应(美拉德反应),起始阶段也是氨基酸与还原糖生成席夫碱。之后经过复杂的反应,产生了烤肉、烤面包的特殊香味和色泽。

氨基酸与茚三酮在微酸性溶液中加热,最后生成蓝紫色物质。而脯氨酸生成黄色化合物。这个反应很灵敏,可通过生成的二氧化碳量或蓝紫色的深浅测定氨基酸含量,也可用来检测指纹,因为汗水中含有氨基酸。

氨基酸的化学反应

茚三酮反应,引自百度百科

氨基酸侧链上的氨基、羧基等也能发生类似α-氨基或羧基的反应。丝氨酸、苏氨酸的侧链羟基可以形成酯或糖苷。半胱氨酸侧链巯基反应性高,在碱性溶液中容易被氧化形成二硫键,生成胱氨酸。二硫键在形成蛋白质的构象上起很大的作用。巯基还可与烷基试剂,如碘乙酸、吖丙啶等发生烷化反应。某些重金属离子,如Ag+、Hg2+,能与巯基反应,生成硫醇盐,导致含巯基的酶失活。

一些生成有色化合物的反应统称颜色反应,常用于氨基酸的检验:

  • 酪氨酸、组氨酸能与重氮化合物反应(Pauly反应),可用于定性、定量测定。组氨酸生成棕红色的化合物,酪氨酸为桔黄色。
  • 精氨酸在氢氧化钠中与1-萘酚和次溴酸钠反应,生成深红色,称为坂口反应。用于胍基的鉴定。
  • 酪氨酸与硝酸、亚硝酸、硝酸汞和亚硝酸汞反应,生成白色沉淀,加热后变红,称为米伦反应,是鉴定酚基的特性反应。
  • 色氨酸中加入乙醛酸后再缓慢加入浓硫酸,在界面会出现紫色环,用于鉴定吲哚基。

在蛋白质中,有些侧链基团被包裹在蛋白质内部,因而反应很慢甚至不反应。

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